В общем случае, считаю, что никому не должно быть никакого дела на то, какие часы у меня на запястье. Главное, чтобы они мне нравились (это может быть память, подарок, 1-е часы которые я себе сам купил, просто красивые часы и тп).
Однако, лично для себя признаю, что бывают случаи, когда "лучше" одеть то, что ожидают увидеть:
- торгуешься с продавцом на рынке - не одевай Омегу или IWC

- едешь на презентацию к инвесторам - не одевай Электронику (если ты не Уоррен Баффет).