Свои пять копеек:
По городу уместно, выбирать тяжело, фасонов дочерта.
Ношу уже лет 6 осенью-зимой-весной, разные, недавно на лето наконец нашел что-то подходящее
Фотографий сейчас под ругой нету, найду - выложу.
А так - штук 5 шляп уже. Или 6

Ни одной стетсоновской, кстати))
Зимой - только одна проблема: уши мерзнут
А с точки зрения нахождения магазина, где шляп много хороших и разных - их есть как минимум один. Не знаю - расценит ли модератор публикацию линка рекламой.
Так что - пишите в личку - скину координаты (для Москвы правда только)
Если есть вопросы - могу ответить)