Вы зачем-то решили разделить толстых, рыжих и старших сержантов. Провести четкую демаркационную линию ‘бро-небро’ в любом случае не получится, но попробовать хоть как-то систематизировать все же можно (на правах кмк):

1. В случае с классической обувью предполагается некая сложившаяся школа, а также прозрачные исторические референции. Ну например ‘классические окфорды’ или ‘классические лонгвинги’, а так же (surprise!) ‘классические кеды’.
2. По формальной обувке можно ориентироваться на традиционный устоявшийся дресс-код, благо справочной информации в и-нете валом.
3. С фэшн все очень запутанно, здесь очень много от контекста зависит, в зависимости от которого ‘фэшыном’ может оказаться все, что угодно…
4. B&V и иже с ними можно рассматривать, как некий курьез, зачастую с этнической подоплекой… Но тут проблема в том, что обсуждение башмаков с вероятностью 100% скатится к личности носящего, маргиналы такие маргиналы…