Это были рабочие отношения и таковыми останутся- поэтому "сближение" в данном случае не имеет "русского" оттенка, типа теперь мы с тобой на "ты" )))
Классический ли это мужской стиль тема? Считаю полностью да, хотя Россия и в этом вопросе азиопа Когда удобно Европа, неудобно Азия

Для России поход с девушкой и оплата вскладчину- мягко говоря для большинства женщин нонсенс , ну по крайней мере так заведено очень давно в России. Я сам привык с юности платить за приглашенную даму, по иному сложно представить ситуацию. Но времена меняются, меняются понятия... но утверждать правильно ли это сейчас уже- не знаю.