Если подавать в суд + адвокаты, то вы нервов больше потеряете, чем сумма долга. А отдавать этот долг "четким пацанам", то терять 50% тоже не очень выгодно... но если товарищ оказался совсем не товарищ и деньги ему нужны не на лечение больных детей, то дело ваше...
Может вам стоит вначале сообщить ему о своих намерениях (пацаны+суды) иногда ожидание плохого события становится хуже, чем само событие. Вдруг и вернет долг. ( Не забудьте предложить ему продать машинку

)