Я бы посоветовал такие варианты:
1. Хамильтон-пилоты, как раз авиационная тематика, (уж больно хороши, да и качество будет отменное). Либо Штайнхарт, ничем не уступят Хамильтону, только страной производителем -Германия. Чуть-чуть добавите, но ведь это будут часы для деловых встреч и на выход, должны быть самые лучшие.
2. Ориент М-Форс 600-ую (2012 год), или 700-ую (2014 год), серию. Большие (47-49 мм) в диаметре, крайне брутальные красавцы, с надежнейшим механическим калибром на автоподзаводе с возможностью ручного завода (что не маловажно). Водозащита 200 метров (можно свободно не только плавать, но и нырять), с сапфировым стеклом, с указателем запаса хода, в ярких, но и черных также, расцветках циферблата, и сертифицированы по 3-м категориям- по водозащите, по антимагнитным свойствам и по противоударной защите. Как раз в Вашем бюджете сейчас в наличии на Бествотч с хорошими скидками. Выходит также как на зарубежных сайтах, даже и дешевле.
3. А вот в качестве скелетонов, как раз Ориент-стар, пусть и частично скелетоны, но зато красивы и сможете надеть и под костюм и под джинсы с ветровкой.(сами же говорили что не знаете куда будете их надевать)