Интересная тема и интересный выбор! Очень интересно - какие два варианта будут в итоге приобретены.
Ролекс действительно наилучший вариант для некостюмника в рамках бюджета. И дизайн у них действительно "вне времени". С конкретной моделью ТС, думаю, определится сам по итогам примерки.
Костюмник в пару к Ролексу был бы хорош, имхо, Ланге (Саксония, к примеру) или Патек (Калатрава).
НО если хочется усложнений, луны, то конечно не могу не порекомендовать посмотреть в сторону Мартин Браун.
Что-то вроде такого.
И внесу еще немного сумбура. :-) Лично для меня мечта, стоящая ощутимо выше Ролекса - Патек Наутилус. :-) Позволяет как раз освоить весь бюджет и даже где-то объединяет в себе оба желаемых варианта. Под костюм, думаю, вполне можно, а вот на повседневку... Ну-у, чтоб я так жил... :-)
В общем - в нем больше варианта 2. А костюмник, если очень нужно - можно взять поскромнее - Номос, например...
И еще интересный, имхо, вариант для кэжуал - Audemars Piguet Royal Oak.