А я была в Бельгии на майские праздники. Исключительно потому что курс миль бонусных был самый выгодный

Там будет хорошо, уютно, все в цветах.
Отель в Брюсселе нужно бронировать заранее, в Брюгге не обязательно. Во-первых, отелей там очень много, во-вторых жить там не обязательно. Весь Брюгге можно обойти пешком за два часа, еще 30 минут прогулка на лодке. Отель я бы посоветовали любой сетевой. Наши эксперименты с мини-отелями оставили не лучшее впечатление.
Нужно понимать, что в майские праздники в обоих городах будут толпы туристов. И если в Брюсселе туристы хотя бы как-то распределяются по большой территории, то в Брюгге плотность туристов очень высокая

Очередь на лодку, очередь на башню, очередь на лошадку, очередь в ресторан. Царство очередей.
Машину не нужно брать ни в коем случае. Бельгийское пиво и устрицы с вином - это главный секрет успеха поездки, да и электрички ездят часто. Советую заехать в Антверпен, там тоже неплохо.