1. Я так понял 20-ка для Вас не маленькая сумма. Так что, я бы смотрел Япов, которые у нас стоят 20-25, но купил бы дешевле на иностранных сайтах, до 10ки. ИМХО, оптимальный вариант.
2. Айфон5, вот это точно деньги на ветер. Зачем он вообще нужен?
3. В цене разницы нет, есть разница в ощущениях. Если Вы пока от этого далеки, берите кварц, он неприхотлив и есть не просит (механика порой просит, т.е. доп расходы на обслуживание возможны).
4. Из Ваших вариантов я за Сертину, Тиссо просто страшные.
Берите часы на браслете, его можно снять в домашних условиях и поменять ремень. Про спец оборудование, это Вы загнули.