Churchill не посещал однако не так давно их было гораздо больше в Питере чем сейчас. Опыт покупки сигар в России маловат. В основном везу из поездок дъютифришные или друзья помогают. В питере есть два магазина, где я покупал сигары и отвечаю за их качество, люди там грамотно к вопросу подошли. Альта вина (на Казанской) и О3(О три) на 2ой советской.
по поводу сигар для начинающих:
про доминикану не скажу, так как курил ее очень давно, практически в детстве.
Но у меня была своя теория, опробованная на друге, суть ее заключалась в том, что перед тем как дать ему попробовать Кубу я пичкал его всяким говном (извините) типа Миранды и т п и когда настал его час, дал простую коибу

.
Ну а в качестве первых сигар рекомендую :
Pedromo (Никарагуа)
А если повезет и найдете, то: C
ohiba Maduro 5 Magicos
не курите на голодный желудок и не пейте алкоголь с сигарой в свои первые разы.
Удачи
update: уточняю
Perdomo Habano robusto