Вы сравниваете часы по фото. Вживую чаще всего совершенно иное впечатление часы производят.
Из своего опыта могу сказать, что рынок достаточно объективно расставляет всё по местам. Каждые часы стоят своих денег (я не про рекомендованную, а про реальную цену). Более дорогие часы в 99% случаев будут лучше менее дорогих

Касательно размера часов, заметил многие думают очень стереотипно. К примеру Cartier Santos среднего размера в корпусе 35мм. Из-за квадратного корпуса часы кажутся немного крупнее и скорее к 36мм относятся, а это размер широко известного rolex explorer. Explorer 36 никогда себя не позиционировали как женские часы, но cartier свои santos в размере 35 отнесли к женской линейке (думаю это какой-то бред со стороны маркетологов).
Имхо santos 35мм далеко не чисто женская модель, это явный унисекс, который отлично смотрится и на мужском запястье и даже на запястье 18см (видел пример у блогера, могу сказать, что сидят как влитые).

В наше время, я думаю, необходимо выбросить все эти стереотипы из головы и носить то, что нравится. Ну, а также поменьше обращать на мнение окружающих.

Свободные, креативные люди со своим бюджетом, решающие, сколько денег на их продукцию потратят в следующем году менеджеры пришедшие к ним на собрание в костюмах, которые едва по стоимости дотягивают до стоимости хипстерской футболки с джинсами. И такой сценарий не редкость, скорее все чаще..

------- ДОБАВЛЕНО ЧЕРЕЗ 10 МИН --------

Где отнесли? 35х44 продают как мужские, 27х38 — модель рекламируется на мужском запястье.

На официальном сайте, выбираете модель, а дальше видите древо - часы / женские модели часов / santos de catrier

Да пофиг на размеры. Сели на руку - значит оно самое. На стереотипы наплевать.

27х38 фото с сайта..

Несколько слов по теме и тому, что прочитал.
Для себя - любые часы, которые понравились. Понравился LLD - купите и будет Вам счастье.
Для переговоров - смотря в чем (костюм или casual) и смотря кто клиенты.
Если casual с хипстерами (ну или бывшими хипстерами, теперь это тиктокеры или зумеры или...) - Apple Watch 7. Ну для особого понта - на ремне от Hermes. Вот уж точно они + ремень + AirPod 3 вполне себе в бюджет влезут:)
Если костюм и клиенты такие - же - скромную Omega de ville prestige 39-40 мм из самых несложных, лучше предыдущего поколения. Думаю при желании еще можно трехстрелочник с датой найти NOS в бюджете или около него.
Строго ИМХО.

Для делового образа такой Рекорд интереснее. Эту Омегу вживую гляньте, меня не впечатлила.
И не покупайте очередные спортивно-повседневные часы, они у вас уже есть. Если носите костюмы, в коллекции полезно иметь утонченную классику, пусть даже носить будете не постоянно. Этот Рекорд я отношу как раз к этой категории, еще на крокодила пересадил бы. Если изменить форму, то стоит обратить внимание на новый Хэмптон. Как недорогую альтернативу Реверсо)

Возможно и стоит, но их цена превышает заявленный бюджет ТС более, чем в два раза. А так-то, конечно...

Это смотря где смотреть. На известном дискаунтере - 1820$. Думаю, если заморочиться, то и дешевле можно найти.