Если бренд сильно важен, а римскими можно пожертвовать, то, на мой взгляд, оптимальный вариант это:
Longines Conquest L36764586
https://i.ebayimg.com/00/s/OTAwWDkwM..._id=8800005007

Тяжелые они, громоздкие, толстые.

И скучные к тому же...

Ну тут только примерка подскажет. Да и с каких пор 39 мм стали громоздкими?
Тяжелые может быть, а громоздкие вряд ли.

Ну да, на них "узоров нету и цветы не растут" ))) Вам золото, брильянты, расцветки яркие позарез нужны что ли?

И все же))
 

Лонгис, Хэмилтон, Сейко, другие марки? Где больше всего плюсов по заданным критериям? Не слишком большие, не слишком минималистичные, но и не слишком навороченные. Хорошего качества, под поло/рубашку, джинсы/брюки, (все по большей части кэжуал). 15-16 см обхват, для повседневной носки, но и для того, чтобы произвести впечатление. Кому вы отдали бы первое место? И почему?)

Все советские хронографы сделаны на механизме Полет 3133 (и его вариациях, небольших).
Надежный механизм, ручной завод, на нем например выпускали часы Штурманские, которые МО выдавало пилотам и штурманам. Механизм больше не производят, все старые запасы установлены в часы. Купить новые часы на этом мехе из старых запасов вполне можно.
На Авито есть магазин Soviet Watch там этих новых хронов на 3133 умотаться.

Главное, что нужно топикстартеру, а не мне :) Я свой грааль нашёл.

Если какой никакой "статус" нужен то Лонжин.
Правда интересные часы с закосом в классику у них стОят три ваших бюджета.
Мастер коллекшн или Херритаж.
А Конквест это как бы лучшее соотношение цена/качество/статус в вашем небольшом бюджете.
Уже проверенный наработанный вариант. Однако отдавать за них несколько десятков тыр. я смысла не вижу.
А если интересные часы нужны, то тут только личные предпочтения из конкретных моделей.

Они новые чуть выше бюджета, на 40%!

Для 39 мм у них непропорционально толстый корпус и браслет, широкие дужки.

Я бы отдал предпочтение Хэмам именно в Вашем случае, это отличная качественная Швейцария с богатой историей (например, самые первые кварцевые часы сделали они, потом уже Сейко подхватили идею, это ли не повод к ним присмотреться), ну и пафоса меньше, чем в тех же Лонжин. Поверьте, слишком дорогие часы не всем идут, особенно подросткам. Лонжин - для взрослого, но не слишком пожилого менеджера среднего звена в самый раз. Отечественный производитель хорош, "вкусен" (в случае с тем Бураном, что в моём посте), но не для каждого случая подходит, не так универсален, как Хэм.