А какие конкретно дерби? Если это низкие рабочие ботинки, то точно уместно. Если это классика на изящной колодке, из гладкой блестящей кожи, на относительно тонкой подошве, то неуместно, имхо.

Бредфорды

Я бы не стал их с джинсами комбить. Сюда нужен хотя бы непарный пиджак с брюками, чтобы не было дисбаланса по формальности.

Но на край - однотонные тёмно-синие джинсы без потёртостей и фэйда, рубашка, пиджак.

они достаточно массивные в сравнении с классическими оксфордами, двойная подошва, и тд.

Ок, а альтернативный вариант одежды в виде не парного пиджака - брюк, какой разброс цвета к ним подходит?

Можно, только зачем?

на этот вопрос не могу ответить:)

С синими джинсами не вижу. А если с черными?

С черными дж любая нормальная черная обувка заходит, чужие тараканы можно не принимать во внимание... есть мнение что любая качественная вещь, на более-менее стройном туловище)), аккуратно подобранная по размеру - всегда заходит,
даже в меру эпатажные отступления от цветовых шаблонов - картину не портят, совсем.

Серые фланелевые брюки - беспроигрышный вариант

да, но скушный до смерти

чем мог