Дорогие часы (для меня) - понятие двоякое:
1-е - это часы, которые (по моему мнению) не стоят своих денег.
2-е - это часы, для обладания которыми прийдется действительно сильно "напрягаться". В деньгах это, наверное, от годового бюджета семьи и выше.

Смешные деньги, опять таки:
1-е - это сумма, которую просят за нечто, стоящее (по моему) намного дороже :D
2-е - это сумма с которой можно расстаться совершенно не напряжно. Не обязательно маленькая сумма, она может быть и "внезапно свалившейся", типа выиграл/нашел/подарили/премия и т.п.

Дорогими часами я стараюсь называть те часы которые покажутся не дешевыми не только мне, но и по ощущениям подавляющему большинству аудитории с которой в настоящий момент веду дискуссию.

Термин "смешные деньги" я обычно употребляю когда речь идет о слишком низкой цене на определенный товар. Иными словами купить к примеру новый Ролекс Субмаринер за 100 000 рублей это купить за смешные деньги, а вот 30 000 рублей к примеру за Фоссил это уже большие деньги.

Да бросте! Если государство у меня требует - вообще комедия! Однажды, ещё когда не было ОСАГО и зарплата моя была дольцеров 15, я ехал на стареньких жигулях, прихлёбовая, по обыкновению, коньячка из фляжки. И тут бац! Не знаю как, но остановился я в левом боку блестящей, чёрной Ауди. Помоему А 100 была. Выйдя из машины меня сначало вытошнило. Потом я увидел как из Ауди выходят синие, синие (татуированные) урки, кавказской национальности. Спокойно мне сказали - 5 000$ и живи. Вот тут я рассмеялся. Причём так, что стало плохо. Я промолвил, что у меня есть 100 долларов. Можете взять. Очнулся я на пассажирском сидении своих жигулей, урки, с соболезнующим видом, вливали в меня водку из пластикового стаканчика, и шлёпали по щекам. Когда я очнулся, они сказали - да лана, мы пошютили, чё так напугался-то?! Больше не пей за рюлём, может плёхо кончиться. Сели и уехали. Вот было смешно! А денег не взяли.