Я делал овальную дырку так. Брал телескопическую антенну, разбирал на трубки, нужную трубку на конце молотком аккуратно делал овальной, затачивал. Другой конец заворачивал в тряпку, чтобы рукой было удобно держать и на деревяшке продавливал отверстие в ремешке. Надеюсь, понятно написал.

А у меня такая штукенция, делает только круглые отверстия.

А трубка от металлического стержня ручки не подходит ?