Будет комично, но опрятно)

По порядку:
1. Подбирать ремень в цвет обуви это широко распрострпненное правило, которого многие придерживаются, считая что так действительно лучше хотя бы потому что так принято. Многие , но не Вы. Это правило можно на гуглить . Об этом пишут многие ресурсы о моде и стиле.

2. Я как и все остальные в том числе коллега хумберт, коллега грин и иже с ними , поняли выражение "если туфли , то лучше рубашку заправлять" именно в контексте стиля. То есть лучше выглядит тот , кто надев туфли заправит рубашку. Как можно это толковать иначе загадка . Если Вы намекаете что незаправленное поло или рубашка это неопрятно, то это бред. Ибо есть рубашки или поло которые просто нельзя заправлять. Как уже комментировали все в первую очередь зависит от рубашки , а не от того туфли на вас или кеды.

Остальное сложно комментировать.

------- ДОБАВЛЕНО ЧЕРЕЗ 10 МИН --------

Добавим:
Алан Флассер

Чушь какая, нет, мне конечно встречалось это мнение, но оно успешно опровергается множеством примеров.
Придерживайтесь конечно, если вам так удобней, я не против этого якобы правила.

Словосочетание "если туфли , то лучше рубашку заправлять" не категоричное, т.е. допускающее другие варианты.
Еще пример не категоричного словосочетания: "В макароны лучше добавить сливочного масла" можно конечно и не добавлять, так съесть пока не слиплись или оливковым полить.
Вот если бы я, написал "если туфли, то рубашку обязательно заправлять" или "если туфли, то рубашку только заправлять" или "туфли на ногах и рубаху не заправил, то лох не стильный вот это уже категоричное утверждение, не допускающее других вариантов.
Тогда можно поднимать срач на двадцать страниц, постить фото, гуглить и т.д. и т.п.
Простите, слово можно я употребил не в смысле, мол я вам приказываю и разрешаю высказывать свое мнение, а в смысле, тут уже есть о чём потрындеть, но конечно же вы вольны писать или не писать в любом случае, так как в своем праве высказать мнение.

Р.S. иногда лучше промолчать, а не раздувать из мухи слона, ну или прочитать, а отвечать не сразу, минут через 20, может оно того и не стоит или заметите смысл не замеченный при первом прочтении по диагонали.
P.S.S. Я спать, завтра на работу.

Вот, Флассер не категоричен, как и я :D
Собственно он своим стилем, свою некатегаричность и подтверждает.

Поло и t-shirts заправлять можно, но лучше НЕ надо. Если только вы не субтильный и высокий юнец.

Рубашки а ля Robert Graham и проч. "в мелкий цветочек" заправлять не нужно никогда.

К моменту начала сегодняшнего спора, каких-то универсальных правил о "заправках" в мире муж.платья не осталось уже никаких. Отсюда и споры о таком - пустая трата времени.

Обезьян может быть и красит, меня не красит.

Носить брюки со слишком низкой талией мне не удобно. Жертвовать удобством ради возможности заправлять рубашку в неформальных ситуациях (коль уж пиджака поверх нет)? Увольте.

Либо, железобетонно.

Я скорее поддержу НБА. Если речь про рубашки, а не поло. Не заправляю только лен с шортами или кэмп коллар с коротким рукавом. Все остальные варианты смотрятся неопрятно. Тогда лучше не одевать рубашку. Тем более с ботинками.

Мощно.

Рубашки с кубинским воротником — это классика приличного casual'а; их еще часто называли спортивными (по аналогии с непарными пиджаками).

Вышиванку носят только колхозники. А кубанку везде. Можно посмотреть сколько брендов их выпускает.

Вышиванки носят от Польши до Владивостока, поэтому вы какую-то дичь пишите.